黑帮老大哥我的365天在本剧改编自同名漫画，讲述了死气沉沉、嗜赌如命的“废人教师”灰叶仁和成绩优秀的消极女高中生落合扇言之间的关系。在屋顶相遇1年后，经过在学校的课题和彼此的生日被吸引的两人的“原点”被揭开。