与君相恋100次迪恩·巴里是一名美国退伍军人，二战期间曾与一位那不勒斯的年轻女子相识。二十世纪七十年代初，他重返意大利，想在那座城市与自己的儿子见面。迪恩希望弥补自己缺席了二十五年的父爱，但他的儿子早已长大，在黑帮环境中成长，被一名黑帮头目兼走私者收养，对这位美国父亲毫无兴趣。