和黑帮大佬的365天设定在1990年，主角为加菲饰演的Jon，一个年轻、雄心勃勃的音乐剧作曲家。他在纽约一边当侍者，一边写一部叫《Superbia》的音乐剧，希望能平步青云，开启事业。但他从女友Susan那里感受到了压力，对方已经厌倦了任男友的职业前途牵制自己的人生；同时，Jon的室友Michael也放弃了创作梦想，做了一份高收入的广告业工作。快30岁的Jon非常焦虑：自己的梦想是否值得继续拼搏？