黑帮大佬和我的365五天故事围绕着3对不同婚龄的夫妻，三对夫妻的婚姻关系都因宠物的介入有所变化。崇良（张奕恺饰）与雯豫（周智慧饰）是一对新婚夫妻，但两人之间总有一只小三，就是与雯豫相伴十年的爱犬Kito。结婚七年的嘉男（蔡琦慧饰）与毅杰（谢俊峰饰）因领养了一只流浪狗Picasso竟加剧了夫妻间的矛盾。老 夫妻自光和美岚（林茹萍饰）的生活早已是寡淡无味。直到Picasso的介入，两人的婚姻才再度掀起涟漪。