黑帮大佬和我的第365本片是典型的关于青少年的叛逆、爱情和桀骜不逊的故事。故事发生在肯塔基的市郊，吉米是一个问题少年，经常用摄影机偷拍，包括监视他父母的卧室，以及窥探自己所心仪的高中女生朱迪的动向。朱迪在学校里过的很不好，一次被老师和同学所嘲笑戏弄，吉米替她报了仇。两人迅速坠入爱河。吉米和朱迪想去寻求更好的生活，试图打破常规来寻求解脱，可是他们所付出的代价也同样不可估量……